Gli scavi archeologici effettuati nel XVIII secolo hanno portato alla luce una grande necropoli (oltre trecentocinquanta tombe) che testimonia oltre agli stretti rapporti avuti con la vicina Volterra, anche la grande prosperità di Castiglioncello tra il III ed il II secolo a.C. A partire dal I secolo a.C. tuttavia il paese decadde velocemente, le ragioni sono da attribuire probabilmente alla costruzione della Via Aemilia Scauri che, con il suo percorso interno, lo tagliava fuori dai grandi traffici.
Dall'età romana il luogo divenne sede di villeggiatura, come dimostrano i ritrovamenti di ampie e lussuose ville dell'epoca. Nel primo Medioevo i Conti pisani Del Porto vi edificarono un castello al quale attribuirono il nome di Castiglione Mondiglio, nome medievale dell’attuale Castiglioncello.
Verso il XV° secolo la potente famiglia dei Medici vi costruì una torre di avvistamento facente parte del progetto di fortificazioni poste a protezione del litorale contro le numerose scorrerie dei pirati Saraceni.
Tuttavia la fortuna turistica del luogo iniziò nella seconda metà dell'800, quando il critico d’arte e mecenate Diego Martelli, costruì una propria dimora, oggi Castello Pasquini, dove ospitò in maniera continuativa il famoso gruppo dei pittori Macchiaioli, tra i quali: Abbati, Fattori, Sernesi, Borrani , Cabianca ecc. che dettero vita alla “Scuola di Castiglioncello".
Il Castello Pasquini è divenuto negli ultimi anni punto di riferimento a livello nazionale per importanti convegni sui temi dell’infanzia e del disarmo, oltre che sede del tradizionale Festival della Danza e del Premio Letterario Castiglioncello Costa degli Etruschi.
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